Para uma mensagem: num email novo, abra Opções e selecione Pedir Confirmação de Leitura (aí também pode pedir confirmação de entrega). Para todas as mensagens no Outlook clássico para Windows: Ficheiro, Opções, Correio e a secção Controlo.
A confirmação só chega se o programa do destinatário a suportar e ele aceitar, por isso não a receber não significa que a mensagem não foi lida. Se quiser outro sinal, o HawkOpen funciona no Outlook na web com a extensão e, a partir da aplicação de ambiente de trabalho do Outlook, enviando pelo painel do HawkOpen com a sua caixa Microsoft ligada; só rastreia os destinatários cujo consentimento para o rastreio está registado para a sua empresa.